Dølebakken går opp nord for jernbanelinja ved Sandar kirke, mellom Mølleråsen og Mattisberget/Åsen, til krysset Lingelemveien/Midtåsveien. Veien begynte opprinnelig ved Sandar prestegård (Sandar Herredshus); i dag regner vi at den starter ved jernbanelinja.
Vi vet ikke hvordan navnet oppsto, men Vilhelm Møller (Sandar, bind 1, 1977) mener det kan ha vært «dølenes» vei til byen.
Vi vet ikke hvordan navnet oppsto, men Vilhelm Møller (Sandar, bind 1, 1977) mener det kan ha vært «dølenes» vei til byen. Det vi vet, er at veien ble anlagt i 1790-årene. Tidligere gikk hovedveien mellom Raveien og byen, over Mosserød, opp over Mokollen og ned Åsen til Sandar kirke. Senere ble veien lagt om, slik at den gikk øst for Mølleråsen (kalt Pønteåsen), for å unngå de bratte kneikene i Mokollen og Åsen. Vi vet også at Andreas Schelven var byggherre for veien. Schelven var prost i Larvik prosti fra 1773 og sokneprest i Sandar fra 1775 til 1799. Han bekostet også delvis byggingen selv. Det kunne han gjøre fordi grunnen tilhørte Sandar prestegård og han selv hadde god økonomi. Hans kone, Johanne Elisabeth, født Bugge, var nemlig datter av en rik kjøpmann i Larvik, og tok med seg en god medgift inn i ekteskapet. Ekteparet brukte formuen til flere formål, bl.a. steingjerder ved prestegården og forbedringer av bygninger og jorder på gården, men også til bygging av veien opp Dølebakken. Tidligere ble området mellom Mattisberget og Mølleråsen ansett som en «umedgjørlig» glove. Prosten gikk likevel i gang og fikk veien bygget.
Et gammelt kart fra 1801 viser at veiløpet var det samme da som nå. Vi kan også se at Dølebakken, den gang kalt KongeVej til Tønsberg, gikk på bru over en bekk vest for prestegården.
Veien over Mosserød og ned Dølbakken var hovedveien fra Raveien til byen fram til Moveien ble bygget i 1884. Dølebakken var også kirkevei for bygdefolk nord i Sandar. Veien er utvidet og utbedret flere ganger, bl.a. ble nedre del av selve Dølebakken gjort om til en vakker allé i 1877, takket være Treplantingsselskapet, forløperen til dagens kommunale parkvesen. Det var også her, i bakken opp mot dagens Åsen-veier, at det først ble bygget boliger, på 1800-tallet. Fra 1897 ble flere av de bebygde tomene her kjøp av privatpersoner. På dette tidspunkt var det 7 boliger på østsiden av bakken, under Mølleråsen; på vestre side fantes bare husmannsplassen Kirkeroa (se Husmannsplasser). I bakken finnes fortsatt mange flotte bygninger/ villaer fra tiden fram til mellomkrigsårene. Her er bygninger i flere stilarter; mange i sveitserstil og jugendstil, men også villaer i såkalt «Norges-stil» fra tiden etter unionsoppløsningen i 1905. Da var det norske og nasjonale «moderne», og villaene ble bygget etter historiske bilder, med elementer fra det man da anså som typisk norsk byggeskikk. Mange av bygningene er i dag verneverdige. Blant de mange bygningene i bakken, nevner vi spesielt Dølebakken 1 og 3, og gamle Sande skole.
Dølebakken 1, «Villa Dovre», ligger på østsiden av Dølebakken, på hjørnet Dølebakken/ Sverstadveien. Her hadde skipsreder Haldor Virik kontorer fram til 1962. Virik var for øvrig ordfører i Sandar kommune de siste årene før og de de første årene etter andre verdenskrig. I dag er nok villaen best kjent som «Julehuset».
Dølebakken 3, «Fagerlund», også den på østsiden av Dølebakken, ble bygget av presten Nils Vibe Stockfleth rundt 1885. Nedenfor villaen lå den gang kirkens «benhus». Der havnet knokkelrester fra gamle graver når nye graver ble anlagt. Stockfleth var opprinnelig offiser, men tok senere teologisk embetseksamen og arbeidet i mange år som prest i Finnmark. Han var også den første nordmann som begynte å studere samisk språk og kultur. De siste 13 årene av livet, bodde Stockfleth i Sandefjord (Sandar). Da han døde i 1866, ble «Fagerlund» solgt til skipsfører Hans Aagaard, før den i 1872 ble overtatt av skipsfører og reder Carl R. Thorsen.
Sande skole var den første «faste» barneskolen i Sandar, bygget i 1867 (se Skoler). Skolen, med hovedhus og uthus, lå nederst i Dølebakken, på vestsiden av veien, der vi i dag finner Tingretten (Sandarveien 1). Bygningen fra 1867 rommet også Sandar kommunes administrasjon, Sandeherred Sparebank fram til 1894, og Sandar Folkeboksamling fra 1891. Så sent som i 1897 var skolen den eneste bygningen på vestsiden av bakken, bortsett fra husmannsplassen Kirkeroa lenger oppe i bakken. I 1921 brant skolen ned til grunnen. I barken på allétrærne på motsatt side av veien kunne en lenge etter se spor etter den sterke varmen.
Ved foten av Mølleråsen, er det på kart fra 1878 tegnet inn en brønn. Tilgangen på ferskvann til befolkningen var et problem i mange år. I 1848 fikk formannskapet skriftlig henvendelse fra en del borgere, som klaget på vaskekonene som brukte «Brønnen under Liebjerget» til tøyvask. Da ble det utstedt forbud mot slik bruk av brønnen, ble vaskekonene henvist til Kirkeroa for å vaske tøy. I 1850 besluttet bystyret å grave 3 brønner eller «kummer for oppkomstvann». Alle lå på prestegårdens grunn, den ene ved Kirkeroa. Herfra ble vann ledet i trerør ned til byen.
Lenger oppe i bakken, fra krysset ved tidligere Bjørneveien (nå Mølleråsveien), Nedre og Øvre Åsenvei, ble hus i hovedsak bygget på 1950- og 1960-tallet. Blant bygninger mange vil huske her, er Dølebakken 35, der Finn Nilsen drev Åsen kolonial på 1960-tallet, og Dølebakken 57, der Knut Østenby drev Breidablikk Frukt & Tobakk på 1950- og 60-tallet. Mange skolebarn var innom Østenby for å kjøpe karameller for 5 øre stykk. Trudvang barnehage ligger også nær veien, men har adresse til Trudvangveien, og omtales under Breidablikk.
Kilder: Haugen, Knut: Sandefjords Historie, bind 1, 1928; Møller, Vilhelm: Sandar, bind 1 og 2, 1977 og 1980; Tollnes, Roar L: Dølebakken, Kulturminner, Sandar Historielag, 1992; Davidsen, Roger: Et sted i Sandefjord, 2008; Vestfold Fylkeskommune, Kulturarv.