Østerøya ble egen skolekrets i 1870-årene og fikk egen skole i 1884. Skolen lå i Hjelmby-bakken og var i bruk fram til 1989, da den ble lagt ned. I de vel 100 årene skolen var i bruk, hadde skolen forskjellige navn; Østre Øen skole, Østerøyen skole, Østerøya skole og Østerøy skole.
De første organiserte skolene i Norge , var katedralskoler for prester, opprettet på 1100-tallet.
De første organiserte skolene i Norge, var katedralskoler for prester, opprettet på 1100-tallet. I 1539, etter reformasjonen, ble skolene gjort om til latinerskoler, og barn av allmuen skulle få opplæring i kristendom, men det var først på 1700-tallet at Staten for alvor begynte å interessere seg for skole og utdanning. I 1739 kom lov om skoler på landet, som forutsatte at allmueskolen skulle gi barn undervisning i kristendom og lesing, mens skriving og regning var frivillig. Antall analfabeter forble likevel høyt til langt ut på 1800-tallet. Etter 1814 vokste kravet om en bedre allmueskole, og i 1827 kom lov om allmueskoler på landet, som forutsatte etablering av faste skoler ved alle hovedkirker og ved verk eller bruk med minst 30 arbeidere, og ellers omgangsskole i alle prestegjeld. Det ble også innført skoleplikt for barn fra 7–8-år og fram til konfirmasjonen, med skolegang minst 2 måneder pr år. I 1848 kom også lov om allmueskoler i byene, med krav om undervisning 18-24 timer pr uke i 45 uker pr år. 12 år senere, i 1860 fulgte så ny lov om allmueskoler på landet, der hovedregelen var faste skoler; omgangsskoler skulle bare være et unntak. Læreplanen ble også endret til å omfatte utvalgte stykker av en lesebok, geografi, naturkunnskap og historie. Etter tre år i allmueskolen, kunne elevene gå over i en 6-årig middelskole, og gymnaset ble 3-årig. I 1889 ble så 7-årig folke-skole for barn fra alle samfunnslag vedtatt, for alle mellom 7 og 14 år. Lovene var likevel ulike for by og land. På landet ble undervisningen økt til tolv uker pr år, senere mer, i byene skulle den være 18–30 timer pr. uke i 40 uker pr. år. Alle skolekretser skulle ha eget skole-lokale, og alle kommuner skulle ha eget skolestyre.
De første skolene i Sandefjord var privatskoler som bare velstående foreldre hadde råd til å sende barna til. Andre barn fikk stort sett bare den undervisning prest og klokker ga hver søndag, stort sett begrenset til troslære. På 1730-tallet fikk soknepresten igangsatt en ordning med fast skole for byen og en del gårder i Sandar, innenfor en radius på 2 km fra kirken. I tillegg ble det etabler 2 omgangsskolekretser, og klokkeren skulle være lærer. Riktignok ble det i 1748 vedtatt å ansette en lærer, men stillingen sto tom til rundt 1800. Noe nytt skolehus ble ikke bygget; undervisningen foregikk enten i lærerens stue, dersom han hadde plass, eller rundt om på større gårder, dvs. omgangsskole. Først i 1800 fikk Sandefjord en noenlunde fast skolesituasjon, med en skolekommisjon og en lærer, som fikk 20 riksdaler i lønn pr år, pluss fri kost hos 27 ulike familier i 48 uker i året. For å møte kravet om faste skoler, fulgte en overgang fra omgangsskole til faste skoler utover på 1860-tallet.
Overgangen fra omgangsskoler til faste skoler møtte kraftig motstand rundt om i Sandar, fordi mange elever i storskolen, som hadde fattige foreldre, hadde bruk for barna hjemme eller de ble satt til tjeneste på storgårder mot å få fri kost og losji, og på den måten avlastet familien økonomisk. Flere mente også at små barn ikke kunne gå lange, dårlige, farefulle veier til skolen, og fattige foreldre kunne ikke kjøre dem til skolen. I tillegg hadde folk stort sett liten sans for skole og undervisning; hva skulle de egentlig med boklig lærdom? Når de ble store nok, skulle de jo arbeide på gårdene eller dra til sjøs; da gikk det jo bra uten boklig lærdom. Motstanden varte i flere år, men sluttet i 1866 etter at flere oppsittere på Fevang hadde mulkt for å ha holdt barna hjemme. Etter hvert ble det så etablert faste skolesteder, som oftest i leide lokaler på storgårder. Først i 1867 fikk den første kretsen eget skolehus; gamle Sande skole nederst i Dølebakken. Etter hvert fulgte de andre kretsene etter, og mellom 1873/74 og 1894 fikk hver krets eget skolehus; små, enetasjes hus med 1 skolerom og lærerleilighet.
I 1870-årene vedtok Sandar kommune å opprette 12 skolekretser. Da ble gamle «Øernes Krets» delt i to; Vesterøy og Østerøy krets. De to kretsene fortsatte likevel å ha felles lærer i flere år. Ikke sjelden måtte undervisningen innstille på vinteren, fordi læreren ikke kunne komme fra den ene skolen til den andre. Først i 1879 fikk Østerøy egen lærer, K. L. Hansen, som fortsatte ved skolen til han døde i 1919. I 1882 vedtok kommunen å bygge en egen skole-bygning i Østerøya, fordi elevtallet økte og lokalene altfor små. Skolen ble plassert på Hjelmby, som var den mest sentrale plasseringen i «øya», og var kostnadsberegnet til 1.000 kroner. Den ble bygget i én etasje, og målte 13 x 8 meter, slik malen da var for de fleste skolene i Sandar. Skolen ble tatt i bruk etter sommerferien i 1884, og var da 2-delt, dvs. at elevene ble delt i 2 klasser, med elever på ulike årstrinn i hver klasse (én klasse for små barn og en for større barn). Derfor holdt det med ett klasserom den første tiden. I tillegg fantes en leilighet for lærer, med to små rom og et rom på loftet. I 1891 ble skolen 3-delt. Samtidig fikk skolen også sin første lærerinne, Mary Hjort, som jobbet dels på Gjekstad og dels på Østerøy skole. Etter 2. verdenskrig ble en ny og annerledes skolepolitikk innført, og skolen fikkegen, ny lærerbolig i 1954. Dermed kunne hele skolehuset disponeres til undervisning. I 1964 ble to soverom i den gamle lærerboligen bygget om og brukt til skolekjøkken og materialrom. Den siste utvidelsen kom i 1973, da det ble oppført et frittstående bygg med dusjanlegg, badstue og materialrom. Dusj og badstue kunne også benyttes av folk i kretsen én dag i uka. Derimot fikk skolen aldri gymnastikksal, så det var bare utegym som gjaldt for elevene.
De første telefonsentralene i Norge kom i drift i Oslo og Drammen i 1880, og i årene som fulgte, ble det etablert «landsentraler» rundt om i landet. I Sandar var ble det startet en sentral i hver skolekrets, og en hovedsentral i Sandefjord, med ansvar for at nettet var i orden. Tidlig
på 1900-tallet fikk Østerøya egen telefonsentral, plassert på skolen. Da bodde lærer K. L. Hansen og familie på skolen og måtte ta hånd om driften av sentralen. Etter at Hansens kone døde i 1908, fikk Johanne Nilsen jobb som husbestyrerinne og sentralborddame, og da Hansen døde i 1919, overtok hun sentralen, samtidig som hun fikk jobb som pedell ved skolen, med hjelp av sin yngre niese, Inger Johannessen. De to bodde på et lite telefonsentral-værelse, med et lite kjøkken og et soverom i 2. etasje. Sentralen var betjent fra kl. 8 på morgenen til kl. 21 på kvelden. Det var 45 abonnenter i kretsen, og damene på sentralen kjente de fleste og deres forhold godt. Det fortelles også at da krigen kom 9. april 1940, begynte dagen med beskjed fra lensmannskontoret: «Tyskerne har inntatt byen. Du må ringe rundt og gi beskjed om at alle i øya må blende». I 1949 begynte utskiftingen av de gamle sentralene, sentralene ble automatisert og sentralen på Østrøya ble lagt ned. Gjennom årene har skolen også vært brukt til mye mer enn bare undervisning, bl.a. til møter, fester, søndags-skole, barneforening, sangkor for ungdom mm.
Allerede i 1938-39 dukket det første forslaget opp om å legge ned skolen, og overføre elevene til Sande eller Helgerød, men pga. krigen, ble alle disse planene «lagt på is». Ette krigen dukket planene opp igjen etter krigen, men etter mye diskusjon bestemte skolestyret i 1947 at skolen skulle videreføres. På 1960-tallet ble planene tatt opp, men et enstemmig skolestyre gikk imot nedleggelse. Det gikk likevel sakte, men sikkert mot nedleggelse, og i 1988, 5 år etter skolens 100-års jubileum (1983), vedtok før bystyret å legge ned skolen og overførte elevene til Helgerød skole fra skoleåret 1989-90, noen også til Gokstad skole.
Skolebygningen ligger imidlertid fortsatt der, og fungerer skolebygningen nå som grendehus, med vellaget som ansvarlig. I tillegg har Østerøy Naturbarnehage holdt til i bygningene siden 1990.
Kilder: Store norske leksikon -sln.no; Lien, Bjørgulv: Skole for allmuen i Sandefjord på 1700-tallet, Sandar Historielag/Kulturminner, 1996; Møller, Vilhelm: Sandars Historie, bind III, 1985; bind II; Davidsen, Roger: Et sted i Sandefjord, 2010Damsgård, Liv: Østerøy skole 1883-1989, Kulturminner, Sandar Historielag, 1994; Larsen, Doris: Østerøy telefonsentral, Kulturminner, Sandar Historielag, 1989